Dyplom uniwersytecki zdobył w 1901 r. i rozpoczął obligatoryjną aplikację sądową. Władze rosyjskie nie pozwoliły mu na odbycie jej na terenach Królestwa Polskiego, co było represją powszechnie stosowaną wobec polskich prawników. Lata 1903-1905 Rappaport spędził za granicą, gdzie uzupełniał swoje studia w Paryżu i Berlinie, pod kierunkiem Émile Garçona oraz Franza von Liszta. Obaj należeli do najświetniejszych prawników swoich czasów, wytyczając nowe szlaki przede wszystkim w zakresie prawa karnego. Fascynacja zachodnią myślą prawniczą dała o sobie znać jeszcze w latach 1909-1910, gdy Rappaport ponownie udał się na studia do Londynu i Paryża. Naukowe wojaże zakończył w Szwajcarii, gdzie obronił doktorat na uniwersytecie w Neuchâtel, po czym wrócił do Warszawy.

Już w 1905 r. Rappaport zdał egzaminy adwokackie i – nie mając, jako Polak, szans na praktykę sędziowską pod zaborem rosyjskim – podjął praktykę adwokacką, którą prowadził aż do 1917 r. Znalazł zatrudnienie w warszawskiej kancelarii Stanisława Patka, wybitnego adwokata zaangażowanego w polski ruch niepodległościowy. Rappaport znalazł się w Kole Obrońców Politycznych, nieformalnej grupie prowadzącej w latach 1905-1907 obronę polskich patriotów zaangażowanych w walkę przeciwko caratowi. Wszystkim oskarżonym groziła śmierć na stokach warszawskiej Cytadeli. Ich obrona była zajęciem niewdzięcznym: bezpłatnym, niezwykle absorbującym, a jednocześnie narażającym na szykany ze strony władz carskich. O tym ostatnim przekonał się sam Patek, administracyjnie usunięty przez Rosjan z palestry w 1910 r. Bez wątpienia Rappaport zaprezentował w tych latach postawę godną uznania. To dzięki m.in. jego działaniom wielu młodych Polaków uniknęło kary śmierci z rąk zaborcy.

Polski wymiar sprawiedliwości

Wybuch I wojny światowej i wkroczenie wojsk niemieckich do Warszawy latem 1915 r. umożliwiły stworzenie pierwszych od blisko pół wieku instytucji sądowniczych procedujących po polsku. Już od jesieni 1914 r. Rappaport wraz z grupą innych warszawskich adwokatów przygotowywał projekty prawa o ustroju nowych sądów, które weszły w życie z chwilą opuszczenia Warszawy przez Rosjan. W ten sposób powstały sądy obywatelskie, w których zresztą Rappaport był jednym z sędziów. Ich żywot okazał się krótkotrwały, bowiem Niemcy rozwiązali je już we wrześniu 1915 r. Niezaprzeczalnie jednak stanowiły one początek odrodzenia polskiego wymiaru sprawiedliwości, a co z tym związane – również jeden z pierwszych zalążków państwowości polskiej.