Jeżeli zgłaszane jesienią 1986 roku przez kierownictwo „Solidarności” propozycje daleko idącej ugody nie zostały podjęte przez komunistów, to dwa lata później jej wolę wyrażały obie strony. 31 sierpnia 1988 roku odbyło się pierwsze spotkanie Lecha Wałęsy z Czesławem Kiszczakiem, a później nastąpiły kolejne, w szerszych zespołach. Tym razem to generałowie i bezpieka – dzieląc opozycję na „konstruktywną” (skupioną wokół Lecha Wałęsy) i „niekonstruktywną (m.in. ugrupowania odrzucające kompromisy z komunistami – „Solidarność Walcząca”, Konfederacja Polski Niepodległej, Federacja Młodzieży Walczącej, Liberalno-Demokratyczna Partia „Niepodległość”) – dyktowali warunki, a przywódcy „Solidarności” je przyjmowali. Rozpoczętych rozmów nie toczono – jak w sierpniu 1980 roku – w stoczniowej sali bhp, w świetle kamer i wobec tysięcy strajkujących, żywiołowo reagujących na każde wypowiedziane słowo, ale w rządowych, pilnie strzeżonych willach, gdzie nikt nie przeszkadzał. Wyłonione wówczas zespoły na początku lutego 1989 roku rozpoczęły trwające dwa miesiące rozmowy Okrągłego Stołu.

Wątpliwości wzbudzała już reprezentacja, jaka je prowadziła. Spór dotyczył m.in. kwestii samej „Solidarności” i jej mandatu. Powstała w kwietniu 1987 roku Grupa Robocza Komisji Krajowej NSZZ „Solidarność” (m.in. Andrzej Gwiazda, Seweryn Jaworski, Jerzy Kropiwnicki, Marian Jurczyk, Jan Rulewski, Andrzej Słowik, Stanisław Wądołowski, Grzegorz Palka) twierdziła, że pierwszym etapem odbudowy jawnej „Solidarności” powinno być odtworzenie statutowych władz Związku w składzie z 1981 roku (z wyłączeniem tych, którzy zdradzili związek), a dopiero potem skład zostałby poszerzony przez działaczy podziemia. Ten postulat nie został spełniony.

Kolejną kwestią była również reprezentatywność ciała mającego być „partnerem” komunistów, czyli Komitetu Obywatelskiego[19].

 Było znamienne, że wśród tych 135 osób nie było nikogo, kogo można by uważać za reprezentanta nurtu chrześcijańsko-demokratycznego. Nie otrzymałem takiego zaproszenia ani ja, ani Władysław Siła-Nowicki, ani nikt spośród członków Chrześcijańsko-Demokratycznego Klubu Myśli Politycznej. Nie znalazł się w jego składzie również Wiesław Chrzanowski, który – choć go ostatecznie w ostatniej chwili zaprosili – zaproszenia nie przyjął[20]. Stawało się więc jasne, jakie siły ostatecznie uzyskały przewagę w przedstawicielstwie «strony solidarnościowo-opozycyjnej» na Okrągły Stół i czego się po niej można spodziewać. (…) Z udziału w konferencji Okrągłego Stołu i wpływu na jego postanowienia zostały wspólnym wysiłkiem obu układających się stron wyeliminowane tak niechcąca się podporządkować dyktatowi Wałęsy i jego otoczenia część «Solidarności», jak i znaczące środowiska opozycyjne i niezależne o orientacji chrześcijańskiej, centrowo-prawicowej i niepodległościowej.[21]