Ten, wyidealizowany z pewnością, model liberalnej, uniwersyteckiej edukacji poddany został w ostatnich stuleciach, a szczególnie w wieku XX, wyjątkowej presji ze strony rosnącej w siłę współczesnej demokracji i wolnego rynku. Nowe potrzeby oznaczały powstanie nowego modelu edukacji i przystosowanie do niego uniwersytetu. Tradycyjny model liberalnego nauczania w rozumieniu Oakeshotta, polegał na wprowadzaniu nowych pokoleń w dziedzictwo przeszłości; na inicjacji w stale odbywającą się konwersację pomiędzy pokoleniami. Ponieważ zaś ten szczególny rodzaj umiejętności wymagał zaangażowania wrodzonej dla człowieka potrzeby rozumienia świata i swego w nim miejsca, dlatego też liberalna, wyzwolona edukacji stanowiła najpełniejszą realizację człowieczeństwa. Oznaczało to, iż wiedza będąca przedmiotem nauczania, stanowiła dobro samo w sobie, nienakierowane na żaden zewnętrzny w stosunku do niej samej cel. Współczesność zerwała z takim rozumieniem edukacji. Dla Oakeshotta kluczowym słowem służącym do opisu istoty owej historycznej zmiany jest pojęcie „terminowania”, „czeladnictwa” – edukacja to rodzaj „terminowania” nowych członków społeczeństwa do dorosłego życia; jest więc ona „inicjacją, nie tyle w wielkie dziedzictwo ludzkiego rozumienia, ile raczej w rzemiosła, działania i przedsięwzięcia, które konstytuują lokalny świat, w którym jest obecny”. Można zapytać się, czym właściwie miałaby różnić się współczesna sytuacja od tej, która istniała w przeszłości, skoro znakomita większość ludzki wszystkich czasów odbierała tylko – używając oakeshottowskiej formuły – instrumentalne wykształcenie, przygotowujące ich do zaspokajania swoich potrzeb? Różnica leży w ewolucji współczesnych społeczeństw, w powstaniu gospodarki wolnorynkowej, rewolucji naukowo-technicznej, demokratyzacji itd. Przemiany te można krótko określić jako odkrycie przez europejską świadomość obszaru bytu ludzkiego, który nazwany został „społeczeństwem” właśnie. Wraz z tym odkryciem „uspołecznieniu”, to znaczy umasowieniu, musiała ulec również edukacja.